Créée en 1925, la Rolex Fastnet Race est une course de yachts en mer organisée tous les deux ans par le Royal Ocean Racing Club du Royaume-Uni avec l'aide du Royal Yacht Squadron à Cowes et de la ville de Cherbourg-en-Cotentin en France.
La course est nommée d'après le Fastnet Rock, que le parcours de course arrondit. La course est considérée comme l'une des grandes courses au large classiques, le «Fastnet» teste à la fois les compétences côtières et offshore, la préparation du bateau et de l'équipage et le potentiel de vitesse. Depuis sa création, la Fastnet Race s'est révélée très influente dans la croissance de la course au large et reste étroitement liée aux progrès de la conception des yachts, des techniques de navigation et des équipements de sécurité.
La Fastnet Race est parrainée par la société horlogère suisse Rolex depuis 2001.
L'objectif principal de la course est la course de handicap monocoque qui est actuellement menée selon la propre règle de notation IRC du Royal Ocean Racing Club et c'est ce qui reçoit le trophée général, la Fastnet Challenge Cup. Cependant, la course s'est plus récemment ouverte, autorisant les multicoques et offrant un début de classe de conception pour des classes telles que IMOCA et Class40.
La course commence sur la ligne de départ du Royal Yacht Squadron de Cowes sur l'île de Wight sur la côte sud de l'Angleterre au Royal Yacht Squadron. En quittant le Solent par The Needles Channel, la course suit la côte sud de l'Angleterre vers l'ouest le long de la Manche, avant de contourner Land's End. Après avoir traversé la mer Celtique, la course contourne le Fastnet Rock au large de la côte sud-ouest de l'Irlande. Revenant sur un parcours largement réciproque, la course contourne les îles Scilly avant de se terminer à Cherbourg.
